アセチルサリチル酸について アセチルサリチル酸に関するみんなの質問

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アセチルサリチル酸と水酸化ナトリウムの反応って・・・。有機化学の問題で、アセチルサリチル酸に水酸化ナトリウムを加えた反応式を書きなさい、という問題があってアセチルサリチル酸はベンゼン環に−O-CO-CH3 がついていて、エステルだから、これは水酸化ナトリウムによる加水分解、すなわち「けん化だな?」と思って、喜んで反応式を書いたら、間違いでした・・・。ちょっと前に、エステルの加水分解のところを勉強していて、エステルの加水分解は可逆的で、強アルカリによる加水分解は不可逆的ということも覚えていたので、喜んで飛びついた形なのですが、あえなく撃沈で凹んでます。まぁ、答えを見ると、アセチルサリチル酸は-COOHというカルボキシル基がついてるので、あぁ、強酸と強塩基による中和反応か、と分かるのですが、でも、エステルに強アルカリを混ぜたらけん化は起こるんじゃないですか・・・?

みんなのベストアンサー
アセチルサリチル酸はエステル基とカルボキシル基が存在するので、カルボン酸の中和によるナトリウム塩の生成が優先的に進行します。強塩基によるエステルの加水分解(ケン化)は、加熱しないと進行しません。(塩基の濃度がかなり濃ければ徐々に反応しますが)軽く水酸化ナトリウム(水溶液)を混ぜたくらいではケン化は起こりません。また、ケン化は基質にもよりますが、水酸化ナトリウムの希薄溶液(0.01M程度)でも加熱することで進行します。あと、カルボン酸は一般的に強酸ではないですよ。

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